Luego de una temporada con altibajos, los Celtics se clasificaron para los Play-Offs de la NBA en el cuarto lugar, con un total de 39 partidos ganados y 27 perdidos. Paul Pierce fue nombrado MVP de unas finales en las que se consiguió el récord de mayor remontada en un partido, ya que después de empezar perdiendo en el primer cuarto del cuarto partido por 24 puntos en la cancha de los Lakers, los Celtics se supieron sobreponer y acabaron llevándose el único triunfo fuera de casa de la final, que suponía el 3-1 y acercaba el título a Boston. Pitino renovó casi toda la plantilla a lo largo de su mandato, excepto a Antoine Walker, que lideraría al equipo hasta la llegada de Paul Pierce a través del Draft de 1998, sin que Boston se clasificara una sola vez para los playoffs. En el caso de Chris Wilcox, tuvo un problema en el corazón, específicamente en la aorta, por lo que tuvo que ser operado, lo que provoca que se pierda toda la temporada 2011-2012. Los Boston Celtics, al ver que perdían a dos grandes jugadores, camiseta brooklyn nets kyrie irving reaccionaron y usaron la opción de despedir a uno de los dos lesionados para tener un cupo para contratar a un nuevo jugador.
Pero un balde de agua fría cayó en Boston justo antes de que empezara la pretemporada ya que Jeff Green fue diagnosticado por una aneurisma de aorta por lo que tuvo que ser operado de emergencia en la Clínica de Cleveland y como consecuencia los médicos dijeron que no podría disputar la temporada 2011-2012 de la NBA. Lo mejor en esos años vino con la elección de Eric Williams en el Draft de 1995 y sobre todo de Antoine Walker en el de 1996. La temporada 1996-97, con tan solo 15 victorias en liga regular, se concretó en un intento de lograr la elección número uno del Draft de 1997 y poder elegir así a Tim Duncan, pero la suerte no acompañaría, y Boston se habría de conformar con la elección número 3, Chauncey Billups, quien pasaría un corto período en Boston. A ello contribuyeron, entre otros factores, el fallido traspaso de Vin Baker, quien llegaría con un largo y elevado contrato para experimentar un proceso de alcoholismo que supuso que fuera apartado del equipo en la temporada 2003 y su despido en 2004; los fallos en las tres elecciones de Draft en la primera ronda de 2001, que no sirvieron para dotar al equipo de ningún joven de garantías, camiseta de luka doncic y la escasa confianza en los criterios seguidos por Wallace.
Regresó a la titularidad a tiempo para los playoffs, donde los Cavaliers derrotaron rápidamente a los Chicago Bulls en la primera ronda pero fueron eliminados por los Boston Celtics en las semifinales de la Conferencia Este. Tras elegir en el Draft de 2005 a la joven promesa Gerald Green y al servicial Ryan Gomes, en la temporada 2005-2006 Boston obtuvo tan solo 33 victorias, en un año en que el planteamiento de fondo fue dar confianza a los jugadores más jóvenes. Como resultado, el deseo de vestir la camiseta de los equipos favoritos se ha extendido a todas las edades, incluyendo a los más jóvenes. Como resultado, hubo varias protestas de otras naciones. Los videojuegos muestran a Mario como un arqueólogo quien hace cincelados para formar imágenes sobre la rejilla. Posteriormente, a finales del mes de julio, se hizo público el traspaso del verano, en el que Kevin Garnett llegaba a la franquicia a cambio de Al Jefferson, Sebastian Telfair, Ryan Gomes, Gerald Green y Theo Ratliff, además de la elección de primera ronda del Draft de 2009 y del retorno de los derechos obtenidos en 2006 sobre una elección de primera ronda de Minnesota.
Jugó una temporada bastante interesante, a pesar de ser suplente, y su equipo llegó a los PlayOffs, siendo eliminados en el séptimo partido de la primera ronda por los Miami Heat. Finalmente en la Final de la Conferencia Este a manos de quienes serían los campeones de ese año, los Miami Heat. Sin embargo, los años transcurridos en esta década han sido más positivos que la anterior, en la medida de que en las temporadas 2002, 2003, 2004 y 2005 Boston ha alcanzado los playoffs, incluida una final de conferencia. Pero las lesiones de Kevin Garnett impidieron que jugara los playoffs y Boston cayó eliminado por Orlando Magic en las semifinales de la conferencia este. En la final de la Conferencia Este Boston derrotó 4-2 a Detroit Pistons y se enfrentó en las finales de la NBA a Los Angeles Lakers, reviviendo así una final histórica, que acabó ganando con autoridad, 4-2, consiguiendo un nuevo campeonato 22 años después. En marzo también se añadieron a la plantilla el ala-pívotTroy Murphy, el alero Aleksandar Pavlović y el base Carlos Arroyo, en sustitución de otros jugadores de rotación que también fueron traspasados, cerrando así la plantilla que competiría por el título de la temporada 2010-2011. Después del traspaso los Celtics tuvieron un mal final de temporada por lo que cayeron del primer lugar de la conferencia al tercero por detrás de los Chicago Bulls y el Miami Heat.